Hace poco más de dos mil años, coincidiendo con el cambio de era, aparecen las primeras manifestaciones plenamente romanas en Gipuzkoa. Llegaron precedidas de una serie de hechos militares que se sucedieron desde las iniciales disputas entre romanos y cartagineses por el control de la península ibérica, hasta la definitiva incorporación de ese espacio -el guipuzcoano, a la órbita romana, mediante avances producidos desde el valle del Ebro, Aquitania y el área cantábrica.
Parece que Asdrubal, y sus ejércitos, tomaron el camino de la Galia en dirección a Italia en el año 208 ó 207 a. c., atravesando la parte occidental de los Pirineos por cerca del Océano
según cuentan Tito Livio y Apiano. Vencidos los cartagineses, los generales romanos se lanzaron a la conquista de Hispania, territorio que acabaron dominando con el correr de los años.
Quinto Sertorio fue gobernador de Hispania Citerior y se mantuvo leal a su jefe, Mario, en su pugna con Pompeyo Magno, dando nombre a las llamadas guerras sertorianas, entre los años 77 a 72 a. c. Se sublevó contra Roma contando con el apoyo de diversos pueblos peninsulares del valle del Ebro. En el año 75, Pompeyo venido a Hispania para enfrentarse a Sertorio, escaseando los víveres, se retiró a territorio vascón fundando ese invierno la ciudad de Pamplona (Pompeopolis).
Julio César pacificó las Galias, con un saldo de más de un millón de muertos como hacen constar intelectuales de la talla de Plinio, al que no agradaban los métodos del conquistador. En el año 56 a. c., uno de sus generales, Publio Craso, se enfrentó a los aquitanos, quienes pidieron ayuda a sus vecinos de la península. La coalición fue vencida y, tras la batalla, la mayor parte de Aquitania se rindió al romano.
Finalmente, Octavio Augusto vino en persona a terminar con el último reducto resistente en Iberia. Los Cántabros fueron atacados por mar y tierra, siendo definitivamente reducidos en el año 19 a. c.; Augusto aprovechó con habilidad el triunfo, convirtiéndolo en un acto de propaganda muy efectivo para sus intereses. Así se instauró la llamada Pax romana.
En este período de dos siglos van saliendo poco a poco del anonimato los pobladores autóctonos. Los romanos en esta etapa se fijaron en sus costumbres poco civilizadas, en la sencillez de sus modos de vida y su carácter guerrero, para resaltar el efecto beneficioso de los contactos sobre esta situación de incultura y salvajismo, que consideraban debida a la hostilidad del clima y a lo apartado del territorio. Dicen que durante la mayor parte del año se alimentaban de bellotas, que apenas consumían vino y que bebían cerveza. Vestían atuendos simples, en sus festines comían en grupos, usaban de embarcaciones rudimentarias y sus cultos eran primitivos. Sin embargo, citan una vía de comunicación que venía desde Tarragona y llegaba hasta los últimos pueblos vascones de la costa, en Irun. Más adelante -a mediados del siglo I, las fuentes se referirán a vascones, várdulos y caristios viviendo en el espacio que se ajusta a los límites de Gipuzkoa.
Los últimos veinte años de investigaciones arqueológicas centradas en el período que antecede a la llegada de los romanos en Gipuzkoa ofrecen una serie de resultados que obligan a la reflexión. Se han reconocido dos realidades culturales distintas y contemporáneas (Peñalver, 2001); una se expresa a través de círculos de piedras, cromlechs, de carácter funerario; la otra lo hace por medio de poblados fortificados situados en alturas dominantes, castros. El área de cromlechs se interrumpe bruscamente en el valle del Leizarán, desarrollándose entre este punto y las estribaciones de los Pirineos, hasta las proximidades de Andorra. Ocupan una zona montañosa de entre 5 y 40 km. de anchura. Se piensa que reflejan la existencia de un grupo humano diferenciado al que puede identificarse, por las referencias geográficas comentadas, con los vascones. La muga del Leizarán no anda lejos del límite occidental de esta tribu, si se tienen en cuenta las menciones de los geógrafos de época romana. Los poblados fortificados, por su parte, bordean la franja en la que están presentes los cromlechs, tanto en Gipuzkoa (Intxur en Albiztur, Buruntza en Andoain, Basagain en Billabona, Muñoandi en Azkoitia-Azpeitia, Murugain en Aretxabaleta-Arrasate-Aramaiona.) como en Lapurdi, Behenafarroa o Zuberoa. Son asentamientos estables de grandes dimensiones -el castro de Intxur, por la superficie que ocupa, se sitúa entre los poblados más extensos de su tiempo; disponen de emplazamientos estratégicos que se refuerzan con murallas y grandes fosos; en la zona protegida se sitúan las viviendas habitadas por gentes que se dedican a la agricultura y la ganadería, y que conocen la metalurgia del hierro. Entre sus ajuares se han reconocido ciertos elementos característicos del mundo celtibérico, aunque escasamente representados. En este mismo contexto "céltico" puede incluirse una estela funeraria aparecida en Meagas que comparte rasgos con otros testimonios de la costa vizcaína.
No parecen tan aislados ni tan incultos como los presentan las fuentes, pero sí distribuidos geográficamente siguiendo las pautas generales que se desprenden de las descripciones hechas por los escritores romanos. Gipuzkoa, en esos momentos, resulta un punto de contacto entre los confines de varios ámbitos culturales: Aquitania, el valle del Ebro, el mundo pirenaico y el cantábrico. El Bidasoa marca el límite con los pueblos de Aquitania; entre este río y el Leizarán se extienden los cromlechs que se prolongan hacia los Pirineos, coincidiendo con el dominio vascón; limitando con ellos aparecen las poblaciones fortificadas, a las que se supone conexiones meridionales con el mundo celtibérico. Por el Oeste, el Deba separaba a los várdulos de los caristios que se extendían hasta el Nervión. Ambos pueblos prolongaban sus dominios hacia el Sur, alcanzando la cuenca del Ebro. Vascones, várdulos y caristios serían los registros con los que se identifican en los textos romanos a los pobladores de lo que hoy es el territorio de Gipuzkoa, siendo -además, los registros con los que se incorporan a la Historia.