La progresiva difusión de las armas de fuego provocó que entre los siglos XIV y XV las fortificaciones medievales perdieran efectividad. La respuesta inicial que el arte de la fortificación utilizó ante la aparición de la artillería fue el aumento del grosor de los muros. De esta época de transición (s. XVI) entre la fortificación medieval y la moderna existen (o existieron) en Gipuzkoa algunos ejemplos de características muy diferentes: Gazteluzar en Irun, el castillo de Santa Isabel y la Torre en Pasaia, los castillos de Carlos V y de San Telmo en Hondarribia y el castillo de Santa Cruz de la Mota en Donostia-San Sebastián.